Der Stadtilmer Marktplatz gilt mit einer Fläche von etwa 10.170 m² als größter Markt Thüringens. Vor seiner Pflasterung im Jahr 1834 bestand der Marktplatz aus einem einzigen Sumpfgelände. Auf ihm finden seit seinem Bestehen zahlreiche Veranstaltungen wie Wollmärkte, Demonstrationen und verschiedene Feste wie zum Beispiel das Stadtilmer Marktfest statt. Noch heute kann man hier das seit 1885 eingeweihte Methfesseldenkmal, in dessen Zentrum ein Obelisk dem in Stadtilm geborenen Komponisten Albert Methfessel gewidmet ist, bestaunen.
An der Stelle des Gebäudes, welches heute die die Filiale der Sparkasse Arnstadt-Ilmenau beherbergt, stand bis 1966 das Hotel zum Hirsch, in dem Johann Wolfgang von Goethe auf seinen Reisen nach Ilmenau des öfteren verweilte.

Nachdem das preußische Abgeordnetenhaus am 01.05.1888 die Eisenbahnvorlage zum Bau der Linie Arnstadt-Saalfeld in dritter und letzter Lesung angenommen und gleichzeitig die veranschlagten Baukosten in Höhe von 10,7 Millionen Mark bewilligt hatte, konnte am 03.12. 1891 die Grundsteinlegung für das Viadukt erfolgen. Den Zuschlag für die Errichtung dieses Bauwerkes hatte die Firma Mestwarb & Greiner aus Hannover bekommen. Die Bauzeit war von 03.12.1891 bis 28.06.1893. Der Viadukt hat eine Gesamtlänge von 201,30m, besitzt 13 Bogen und ist 18m hoch. Er galt damals als einer der größten Eisenbahnbrücken.

Die Schlußsteinlegung am Viadukt erfolgt am 28.6.1893 unter Anwesenheit des Fürstenpaares von Schwarzburg-Rudolstadt und weiteren Ehrengästen. In der eingemauerten Kapsel sind Urkunden zur Vorgeschichte des Bahnbaues, zu den Kosten, der Bauzeit, ein Satz gültiger Münzen und Briefmarken, ein Maßstab, die aktuelle Nummer der Landeszeitung und eine Festnummer des „Stadtilmer Anzeigers“ eingelegt.

Ab dem 01.04.1894 erfolgt die Verlegung der Gleise für die Verbindung zwischen Stadtilm und Arnstadt (15,85 km), welche noch im selben Jahr am 18.06. eröffnet wurde.

Das Bruchsteinwerk, deren Steine ein Gewicht von ca. 13 Zentnern hat, kann man heute noch sehr gut erkennen.

Etwa einen Kilometer von Dienstedt, am linken Talhang der Ilm (direkt am Ilmtal-Radwanderweg), befindet sich die Karsthöhle Dienstedt. Das kleine überschaubare Höhlensystem entstand durch Auswaschungen der Ur-Ilm, welche vor 2 Milliarden Jahren hoch über dem heutigen Flussbett (16m) durch dieses Labyrinth floss und dabei bizarre Fließformen in den Muschelkalk fräste.

Die Höhle wird durch den Dorf- und Heimatverein Dienstedt & Osterörda e.V. betrieben.

Spielen, Lernen, Erleben. Für Familien mit Kindern, Schulklassen und Kindergärten bietet der Weg Spielmöglichkeiten, Naturerfahrung, Bewegung an der frischen Luft, interessanten Dingen am Wegesrand und Abenteuer und Erleben in der Natur. Kinder und Jugendliche könnten anhand der vorhandenen Schautafeln wissenswertes über die heimische Natur erfahren. Der Naturlehrpfad ist ca. 1 km lang und befindet sich auf dem Buchberg. Neben Schautafeln über die heimischen Tierarten und Bäume befinden sich eine Reihe Aktivelemente, wie z.B. ein Kletternetz, eine Weitsprunggrube oder ein Klangspiel, an der Strecke.

Der Naturlehrpfad ist über die Kellerbrücke in Richtung Andreasberg am besten zu erreichen. Besucher, die mit dem Auto anreisen, können den Parkplatz an der Ilm (gegenüber dem Bärsaal) oder den Marktplatz nutzen.

1302 ist der Stadtkern mit einer Fläche von 375x500m von der Stadtmauer, bestehend aus ca. 35 Halbtürmen im Abstand von 22 Metern, (welche die Stadtmauer um 2,50 m überragen) ummauert. Von oben gesehen bildet die Stadtmauer mit einem Umfang von ca. 1560m ein unregelmäßiges Fünfeck ab. Als oberer Abschluss der Mauer gab es einen unbedeckten Wehrgang (für die Wachen). Die Stadtmauer war und ist im Durchschnitt 1,70 m stark, der Wehrgang war 0,80 m breit und die höherragende Wehrmauer war etwa 0,70 m dick. Vor der Stadtmauer befand sich ein Wallgraben, der bis zu drei Meter tief und etwa 12 Meter breit war. Der innere Wallgraben war etwa 15 Meter breit. Kanäle aus der Ilm führten Wasser in die Wallgräben, die erst bei Annährung des Feindes unter Wasser gesetzt wurden.

Um 1840 begann man die Stadttore:

– Kellertor,
– Unteres Tor (auch „Weimarisches Tor“ genannt),
– Oberes Tor,
– Erfurter Tor und
– es gab auch ein „Schwarzes Tor“ an der nordwestlichen Mauer, genannt „Pförtchen“, abzutragen.

1991 bis 1993 wurde ein Teil der alten Stadtmauer, die beim Abriss der alten „Fleischerei Gelbe“ entdeckt wurde, rekonstruiert und saniert.